Первый штандарт, относящийся к истории Молдовы, – это гонфалон ("военное знамя" в переводе с итальянского) воеводы Драгоша, маркграфа Молдавской пограничной марки Венгерского королевства (XIV век).
Этот гонфалон представляет собой вертикальную серебряную стрелу на синем поле, опирающуюся на золотой полумесяц и обрамленную по бокам сверху двумя золотыми шестиконечными звездами.
Реконструированная копия этого знамени, – единственное, по причине утери оригинала, подобное изображение в своем роде, – хранится в частной коллекции поборника молдавской старины Петра Костина.
Полумесяц и звезда с гонфалона Драгоша позже стали одними из главных элементов молдавских государственных флагов, сохранившись и в гербе современной Молдовы вместе с основным символом страны – головой тура (зубра).
Легенда, пересказанная Дмитрием Кантемиром в "Описании Молдовы", объясняет тура или зубра в гербе нашей страны следующим образом. Воевода Драгош преодолел со своей дружиной Карпатские горы и остановился лагерем у реки. Воины Драгоша увидели тура и попытались добыть его. В погоне за туром в реке утонула любимая собака Драгоша – Молда. Имя гончей, якобы, и дало название реке, а затем и всей местности.
Первое изображение головы тура известно по миниатюре в хронике 1488 года, представляющем битву молдаван с венграми при Байе 1467 года. На рисунке видно знамя с головой зубра, предположительно в сочетании с элементами венгерского герба. Сторонники данной версии реконструировали данный стяг, изобразив голову тура на лазуревом поле с уходящими вправо золотыми полосами. Виден молдавский флаг и на батальной миниатюре из Польской хроники 1564 года.
Голова тура, сопровождаемая полумесяцем, розой (солнцем) и пятиконечной, либо в других вариантах шестиконечной звездой, изображалась на печатях и монетах молдавских господарей начиная с правления Петра I Мушата (1375-1391). Звезду, как правило, располагали между рогов тура, а розу и полумесяц – по бокам.
Будучи в разное время на протяжении своей средневековой истории вассалами Венгрии, молдавские правители, согласно устоям того времени, применяли геральдику этой страны. Так венгерский рассеченный щит с серебряными и червлеными поясами, лазуревым полем и золотыми лилиями на некоторое время закрепился в государственной символике княжества.
Были и неоднократные попытки дополнить венгерский герб молдавскими символами. Так, на монетах господаря Романа I (1391-1394) голова тура красовалась на венгерском гербе, а при господаре Александре Добром (1400-1432) на монете в два гроша голова тура венчала венгерский герб.
К слову о молдавских монетах, на них изображали также и другой герб Венгрии – шестиконечный крест, позднее дополненный знаками господарской власти – короной, буздуганом и мечом.
В пересказе вассальной присяги Штефана III Великого польскому королю (1485) упоминается о господарском знамени, которое описывается как "большое полотнище красного цвета, на котором золотом изображен герб Страны Молдавской". Под гербом как раз и подразумевается голова тура. Этот основной элемент молдавской геральдики помещен на голубое поле военного стяга Петра Рареша в Битве при Обертине 1531 года, на Военный пехотный стяг 1601 года, Военный конный стяг того же года, встречающийся в Битве при Гуруслэу.